Verwarm de oven voor op 180 °C.
Schil de pompoen, snijd hem doormidden en schep de zaden eruit met een lepel. Snijd het vruchtvlees in blokjes en meng deze in een kom met de gemalen komijn, de gerookte paprika, het zout en de peper.
Verdeel de gekruide pompoenblokjes over een met bakpapier beklede bakplaat, zet in de voorverwarmde oven en bak 30–35 minuten op 180–190 °C.
Bereid ondertussen de guacamole terwijl de pompoen gaart. Snijd de avocado in blokjes of prak hem fijn met een vork – afhankelijk van de rijpheid. Snijd de tomaten in blokjes en hak de sjalotje fijn. Voeg beide toe aan de avocado samen met het limoensap en roer goed door. Breng de guacamole daarna op smaak met zout en peper en zet hem voorlopig in de koelkast.
Haal de gebakken pompoen uit de oven en laat hem even afkoelen. Mix daarna ongeveer de helft tot een gladde puree. Meng de puree met de andere helft van de gebakken blokjes, de rode bonen, de cheddar en de chili.
Verhit een koekenpan met een iets grotere diameter dan die van de tortilla's.
Leg 1 tortilla op de bodem van de pan en bak hem op laag vuur ongeveer 30 seconden. Besmeer de tortilla vervolgens met de helft van het pompoenvulsel, leg er een tweede tortilla bovenop en bak nog ongeveer 1,5 minuut. Draai de quesadilla daarna om in de pan, bak nog 2 minuten aan de andere kant en haal hem uit de pan.
Bereid op dezelfde manier de tweede quesadilla met de rest van het pompoenmengsel en de overige 2 tortilla's.
Snijd elke quesadilla in 6 stukken en serveer met de gekoelde guacamole.
